בתום המלחמה נוצח צ'רצ'יל בבחירות ובמקומו עלה קלמנט אטלי ממפלגת הלייבור. צ'רצ'יל חזר לעיסוקיו הקודמיםף ציור וכתיבה, והוציא ספר וריכז את נאומיו.
בשנת 1951 כבש צ'רצ'יל שוב את השלטון ומונה לראש ממשלה, כהונה שהחזיק בה עד פרישתו ב-1955.
לאחר המלחמה הוענק לו תואר "אביר מסדר הבירית" תוארי כבוד רבים אחרים.
בשנת 1964 התפטר מהפרלמנט ונפטר בראשית שנת 1965.