לי פרי נולד בשנת 1936 בכפר סנט מארי אשר בג'מייקה. בסוף שנות החמישים החל לעבוד עם אושיית הסקא פרינס באסטר.
לפרי נדבק באותה תקופה הכינוי "ליטל" בגלל ממדי גופו הקטנים והוא עבר להפיק ולהקליט עבור דוד (Dodd) בסטודיו וואן, מרכז תעשיית המוסיקה הג'מייקנית.
לאחר שיחסיו עם דוד התערערו עבר לעבוד ב"ווירל רקורדס" עם המפיק ג'ו גיבס.